Zum Thema gibt es eine Klasse Anleitung  bei foobar-users.de. Es mag seltsam erscheinen, warum man das machen will. Beispielsweise seien die armen iPhone- oder iPod-User genannt, die früher irrtümlich ihre CD-Sammlung geFLACt haben. Das Verfahren geht sehr flott (ca. 40 Sekunden für einen 30-Minuten-Track) und dürfte so deutlich schneller sein, als noch mal nach und nach alle Scheiben neu einlesen zu lassen. Da es von Lossless zu Lossless geht, sollte es auch keine Qualitätsprobleme geben. Der Beitrag dokumentiert aber auch noch weitere Codecs (aber von Lossy zu Lossy habe ich noch nicht getestet – wer Lust hat, kann ja einen Kommentar hinterlassen).

So, hier nun die Quelle: Foobar2000 und seine Audiocodecs

Und hier der Direktlink zum Encoder: iTunesEncode

Update 29-AUG-2013: Auf Multicore-Systemen hagelt es dauernd Fehlermeldungen, dass nie alle Files durchkonvertiert werden. Um zu vermeiden, dass Du jedes FLAC einzeln konvertieren musst, musst Du noch in den Einstellungen (<STRG>+<P>) Preferences -> Advanced -> Tools -> Converter unter Thread Count eine 1 setzen.